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Vinnie "Slugger" Sinistra é o alvo da missão uma nova vida.

Ele era um traficante cubano que veio originalmente para a América no êxodo de Mariel, em 1980, mais tarde, se junta com Sammy Falconetti e Mazur Bobby para contrabandear grandes quantidades de cocaína das Bahamas em 1990. Os três se tornaram alguns dos criminosos mais procurados da América no processo, e matou um homem na proteção das testemunhas de nome Luís Zukowski. Naqueles anos, ele era muito mais despreocupado, e pensava ser invencível.

Vinnie foi pego pelo FBI, e, ironicamente, foi para a proteção, testemunhas-se depois de dedurar a Falconetti e Mazur. Eles o pegaram após uma caçada de um mês, deu-lhe a nova identidade de "James" e mudou para uma comunidade rica fechada em Del Mar, Califórnia. Em um curto período de tempo, ele estava entediado até a morte dos subúrbios, lamentando que ele "literalmente morresse por ela!". Seus dois ex-sócios mandou matá-lo enquanto ele estava planejando uma festa de aniversário para seu filho mais novo no próximo domingo (16 de maio).

Ele é casado com uma mulher atraente, e "confia nela completamente", embora ele geralmente é extremamente paranóico e ela trai-o com a equipe da casa. Juntos, eles têm dois ou mais filhos; a julgar pela sua decoração de casa eles são um adolescente, um menino, e possivelmente mais que são adultos jovens.


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